Cette plongeuse californienne est l'une des plus jeunes championnes olympiques toutes disciplines confondues. Elle s'impose dans l'épreuve du tremplin lors des Jeux de Berlin en 1936, alors qu'elle n'a que 13 ans et 9 mois. Privée des Jeux de 1940 et 1944 en raison de la deuxième guerre mondiale, Gestring tente de revenir lors des sélections américaines en 1948. Elle ne parvient pas à se qualifier et décide ensuite de mettre un terme à sa carrière sportive.