Bien qu'outsider du tout premier triathlon olympique disputé dans la baie et les rues de Sydney, le canadien a réalisé un bien bel exploit en s'imposant à tous les favoris notamment l'anglais Lessing et le français Olivier Marceau, champion du monde en titre et dominateur de l'épreuve olympique. C'est finalement au sprint que Whitefield s'est imposé à l'allemand Vuckovic.